3度の結婚・離婚を経て、実子6人の子宝にも恵まれましたが、自身が性同一性障害であることを発表し、2015年にクリスと離婚後、「ケイトリン・ジェンナー」として米 Vanity Fair誌7月号で女性化した姿を公表しました。
9月25日にはロサンゼルスの裁判所が法的な改名と性別変更を認め、正式に女性としての人生をスタートしました。

コートニーにはパートナー（結婚はしていないが事実婚のような関係）のスコット・ディシックとの間に3人の子供が居ます。
とにかくこのスコットがコートニーにとっての悩みの種で、とにかく破天荒すぎるのです。

①アルコールが入ると逃亡してしまう
②コートニーの妊娠を素直に喜べない
③女癖が悪い
④何がしたいのが全くわからない

2007年に交際していたレイ・ジェイがキムとのベッドビデオを撮影。しかもVivid Entertainment社に売りつけ、Vivid Entertainment社はこのテープを販売しようとしていたところ、キムが知り訴えました。
後に同社が500万ドルの和解金を払い訴訟を取り下げました。
しかし、既にネットに流出しておりキムはこの件で有名になったと言っても過言ではありません。

2010年12月よりニュージャージー・ネッツ所属のNBA選手クリス・ハンフリーズと交際。2011年5月18日にハンフリーズと婚約し、同年8月20日にカリフォルニア州で結婚しましたが、結婚から72日目の10月31日、「妥協し難い相違」を理由に裁判所に離婚を申請。
ハンフリーは「結婚自体無効に」と意見の相違で揉めに揉め、離婚までにかなりの時間を要してしまいました。

2013年、歌手のカニエ・ウェストと婚約。サンフランシスコのAT&Tパークを貸し切り、友人や家族を招待し、盛大に婚約を祝うパーティーを行い、2014年5月25日にイタリアのフィレンツェで招待客200名を超す盛大な結婚式を行いました。

フランス・パリで3日未明、警官を装った男たちに襲撃され、手足を縛られた上に浴室に監禁され、1000万ドル（約10億円）相当の金品を強奪されました。
キムは命だけは助けてと強盗たちに懇願し、自宅に帰れば子供たちがいることを告げましたが、強盗たちはテープで彼女の口をテープで巻いてふさぎ、浴室に閉じ込めました。キムは自分はきっと殺されると思ったそうで、無事救出されましたが、キムの受けたショックは大きく、リアリティ番組の休止を発表し、表メディアの露出もほぼ見られなくなくなりました。

2007年に飲酒運転で逮捕され、3年間の保護観察、道路掃除、禁酒教育プログラム入りの判決を受けるがいずれも受けていなかったため、30日間の刑務所入りの命令が下される[2]。2008年7月18日に刑務所入りするが、3週間以内の禁酒教育プログラム入りを条件にわずか173分で出所した。

2009年9月27日、NBAロサンゼルス・レイカーズのラマー・オドムと挙式をあげる。交際わずか1ヶ月のスピード結婚だった。クロエは2013年12月にラマーと別居し、2015年7月に離婚手続きを始めた。しかしラマーは同年10月、ラスベガスの売春宿で意識不明の状態で発見されて緊急搬送されたため、クロエは法的手続きをいったん止めて元夫のもとに駆けつけ、回復を見守っていた。2017年に正式に離婚が成立した。

カーダシアン家では影が薄めなロブは、人気歌手のリタ・オラと2012年10月頃に交際発覚。12月には破局してしまいました。破局の理由についてロブは「リタは交際している間に、20人くらいの男と浮気したんだよ。これから何人の男とつきあうんだろう」とツイート。これにリタは「ロブと交際しているとは思ってなかった。遠距離だったし！」と交際そのものを否定するコメントを発表。ロブはリタとの破局がショックで引きこもり、体重もかなり増加してしまいました。

そんなロブを励まし続けてきたのが、ブラック・チャイナ。
カーダシアン＆ジェンナー一家とは「ワケアリ」のチャイナとの交際を全員が猛反対し、ロブは家族を無視しチャイナと婚約。しかもチャイナのお腹の中にはロブとの子供が…。

じつはチャイナの元彼はタイガ。2012年10月16日、男児キング・カイロ・スティーブンソンを出産。チャイナとタイガは、2014年に破局しました。

タイガは5女のカイリーと交際しており、チャイナとタイガが破局した原因を作っています。