大学入学を控え教科書の購入のために外出しようとしたところ、NHKの番組でB＆Bの漫才を見かける。これをきっかけに漫才師になることを決め、大学に行かず、B＆Bの師匠である島田洋之介・今喜多代（後・今日喜多代）に弟子入りする。同期に明石家さんま、オール巨人、桂小枝などがいる。「島田洋七を倒すことに俺の青春を賭けよう」と誓った。

所属事務所の「よしもとクリエイティブ・エージェンシー」によると、島田さんは2005年６月ごろから07年６月ごろにかけ暴力団関係者と親密な携帯電話メールをやりとりしていた。

会見によると、島田さんは十数年前、暴力団関係者と旧友を通じて知り合った。自身の個人的なトラブルを、旧友に相談した際、「その知人の暴力団関係者が解決してくれた」と説明。暴力団関係者と直接会ったのは４、５回程度。会見で、島田さんは「トラブルを解決してもらい、恩を感じていた。問題はないという認識だった」と釈明。「一番重い処罰を自分に与えた」と引退の理由を語った。

「関西テレビが制作していた番組『紳助の人間マンダラ』でのトラブルです」 同番組は1991年4月から2002年3月まで放送された、さまざまなジャンルの人間を招いたトーク番組。「番組で紳助が、収録に遅れそうになってタクシーを飛ばしていたときに、前を右翼の街宣車が軍歌を流しながらトロトロ走っていたという話を始めたんです。紳助が『何トロトロ走っとんねんボケカス！』と怒鳴ると、街宣車からいかついお兄ちゃんがゾロゾロ出て一悶着あった、と」

紳助はこのくだりを思いっきり茶化しながら面白おかしくネタにした。これに、ある右翼団体の幹部が激怒し、関西テレビに猛抗議したのである。「そのときは制作スタッフも謝って一応収まったんですが、紳助は強情な性格だから、馬鹿にした感じで本気では謝らなかった。それで局に街宣車が来る事態になったのです」（前出・番組関係者）会見によれば、このトラブルに紳助は「芸能界を去ろうと決意」するほど悩まされたと語ったが、周囲の人間たちも、当時、紳助が見るも気の毒なほどに弱り果てていたのを覚えている。

紳助は突っ張った言動で世に出てきたものの、本当はメチャクチャ小心者なんです。ことが大きくなったことにうろたえ、局と一緒に解決策を考えればいいのに、独りであちらこちらに相談し、事態を収めようとあがいた。それで、“一線”を超えてしまった」（同前）そしてA氏こと元プロボクサーの渡辺二郎を介して、山口組系Ｋ会の会長・Ｂ氏に「悩みを解決」してもらったというのだ。以後、B氏の大きな力を知り、深い恩義を感じた紳助は、B氏との関係を深めていくことになった。

紳助が語らなかった1つめ。知人AとAを介して助けられた暴力団関係者Bについて。Aは元プロボクシング世界王者の渡辺二郎被告(56)＝恐喝未遂で懲役2年の実刑判決を受けて上告中＝だったことがはっきりした。スポーツ報知によると、島田は引退会見直後に渡辺へ｢会見はどうでしたか｣と直接電話。これに渡辺は｢立派な会見だったと思う｣と答えたという。

紳助が｢真っ白な一般人｣とかばう渡辺は、大阪市内で1999年に起きた男性射殺事件で使われた拳銃を譲り渡したとして銃刀法違反の罪に問われており、グレーどころか真っ黒に近い。紳助は情状証人として出廷し、涙ながらに｢刑の軽減｣を訴えている。 紳助が｢真っ白な一般人｣とかばう渡辺は、大阪市内で1999年に起きた男性射殺事件で使われた拳銃を譲り渡したとして銃刀法違反の罪に問われており、グレーどころか真っ黒に近い。紳助は情状証人として出廷し、涙ながらに｢刑の軽減｣を訴えている。

暴力団関係者Bは指定暴力団山口組の最高幹部の一人で、大阪に本拠を置く極心連合会会長だ。警察が05年に競争入札妨害容疑でこの会長を逮捕し自宅を家宅捜査した際に、紳助が会長宛てに出した直筆の手紙や会長の親族と一緒に写った写真が見つかっている。