大学卒業後、三菱東京UFJ銀行に就職した小室圭さん。しかし、たった1年で退職してしまいます。一部ではクビとの噂もありますが、無断欠勤が続くなどよほどのことがない限りメガバンクが新入社員をクビにすることはないので、そこで働く意味を見出せなかった可能性が高そうです。

小室圭さんは、幼い頃に父親を亡くしています。深夜に突然家を出て行った父親。不審に思った母親は、当時10歳だった小室圭さんを連れて探しに行くと近所の河川敷で亡くなっていたようです。うつ状態にあったと言われていますが、一部では保険金目当ての殺人では？との噂も！父親の自殺は焼身自殺だったようで、父親の死後、父方の祖父も自殺するなど不審な点が続くことからなかなか保険金が下りなかったとも。また、父親と祖父が亡くなってから1年後に祖母（父方）も自殺したとの情報もあります。闇が深そうです。

小室圭さんの母親が元婚約者から400万円以上借金をしているとの報道がされました。小室圭さんの父親の死後、この男性と交際。金銭的支援を受けるようになったそうです。記事によると男性と婚約までして「圭の父親代わりになって下さい」とも言っていたようです。しかし、婚約が破棄した後に男性が返金を求めると「贈与を受けたものだ」と小室圭さんの母親は主張し、返済に応じなかったとしています。

眞子さまとの結婚延期が決まった後、小室圭さんは2018年8月からニューヨークにあるフォーダム大学ロースクールに留学することに。弁護士資格の取得を目指すとのことでしたが、母親の金銭トラブルが解決しない中、3年もの間日本を離れることに非難の声もあがっていました。

2019年1月、留学中の小室圭さんは、金銭トラブルについて文書を発表し「解決済みの事柄であると理解してまいりました」とコメントしました。

2021年4月には、金銭トラブルについて詳しく説明する28枚もの文書を公表しました。この中で、母親の元婚約者が400万円を「返してもらうつもりはなかった」と話していたことを明かしています。

また、「私と眞子様の気持ち、そして結婚に対する思いに変わりはありません。」と述べていました。