眞子さまとの結婚延期が決まった後、小室圭さんは2018年8月からニューヨークにあるフォーダム大学ロースクールに留学することに。弁護士資格の取得を目指すとのことでしたが、母親の金銭トラブルが解決しない中、3年もの間日本を離れることに非難の声もあがっていました。

2019年1月、留学中の小室圭さんは、金銭トラブルについて文書を発表し「解決済みの事柄であると理解してまいりました」とコメントしました。

2021年4月には、金銭トラブルについて詳しく説明する28枚もの文書を公表しました。この中で、母親の元婚約者が400万円を「返してもらうつもりはなかった」と話していたことを明かしています。

また、「私と眞子様の気持ち、そして結婚に対する思いに変わりはありません。」と述べていました。

2018年11月の誕生日の記者会見で秋篠宮さまは、「それ相応の対応をすべき」、「多くの人が納得し喜んでくれる状況にならなければ、いわゆる婚約に当たる納采の儀を行うことができない」と発言されていました。

2020年の誕生日の際には「結婚することを認める」としながらも「見える形での対応」を求めると発言をされており、小室圭さんはこのお言葉を受けて28枚にも及ぶ文書を発表したと思われます。

2021年10月1日、同月26日に眞子さまと小室圭さんが結婚することが宮内庁から発表されました。また併せて、国民感情に配慮し、一般の結納に当たる「納采の儀」などの結婚関連儀式や結婚式などは行わないことも発表しています。元皇族の品位保持のために支払われる1億円超の一時金も眞子さまの意向により支給されないことになりました。

さらに、国民からの誹謗中傷により眞子さまが「複雑性PTSD」と診断されていることも明らかにされました。

眞子さまと小室圭さんは10月26日の午前中に婚姻届が受理され、午後から結婚会見を開きました。会見の中で眞子さまは、小室さんについて「かけがえのない存在です」と述べ、小室圭さんは「眞子さんを愛しています」と述べています。

また眞子さまは、「誤った情報がなぜか間違いのない事実であるかのように取り上げられ」てきたとし、小室圭さんの母親の元婚約者の方への対応や小室圭さんの留学については、眞子さまがお願いして行ってきたものだと説明しました。

2021年11月、小室圭さんは体調不良の母親に代わって、母親の元婚約者に面会しています。そこで、小室さん側が解決金として約400万円を支払うことで、両者が金銭トラブルの解決に合意しました。

小室圭さんはフォーダム大学ロースクールを2021年5月に修了後、ニューヨークの「ローウェンスタイン・サンドラー」という法律事務所に就職しています。しかし、2021年7月と2022年2月に受験したニューヨーク州の司法試験に不合格となったため、同事務所に弁護士としてでなく法務助手として勤務していました。助手としての年収は600万円ほどだったようです。

小室圭さんは2022年7月に受けた3度目の司法試験には見事合格しています。再受験者の合格率は23％という狭き門をくぐり抜け、ニューヨーク州の弁護士となりました。弁護士としての年収は3000万円ほどと言われています。

現在ニューヨークで生活する小室圭さん眞子さん夫妻は、度々デート現場も目撃されており順調に結婚生活を送っているようです。

以前は物価の高いニューヨークでの生活に心配の声もあがっていましたが、小室眞子さんもニューヨークにあるメトロポリタン美術館（MET）で学芸員として働いているとのことで、小室圭さんの年収と合わせると世帯年収は5000万円近くになるとみられています。