眞子さまとの婚約で一躍注目を集めた小室圭さんは、国立音楽大学附属小学校を卒業後、中学と高校はカナディアン・インターナショナルスクールに通われていたようです。その後、国際基督教大学(ICU)に進学。大学卒業後は、三菱東京UFJ銀行に就職するも1年で退職してしまいます。現在は、一橋大学大学院国際企業戦略研究科に在学しながら都内にある法律事務所に勤務しており、パラリーガルとして法律の事務に関する仕事に携わっているそうです。

学習院初等科を卒業後、学習院女子中等科、学習院女子高等科へ内部進学。中学2年生の頃から両親の公務に同行するようになります。高校ではスキー部と茶道部に入部していたようです。また、高校時代は「まこしー」のあだ名で呼ばれるなど、気さくな人柄で慕われていたようです。高校2年生の頃からは、単独での公務を開始。高校卒業後は、国際基督教大学（ICU）に進学。自分の意思で国際基督教大学（ICU）に進学したことで当時話題になりました。大学卒業後はイギリスの国立レスター大学大学院に進学。2016年に同大学院の修士課程を修了して帰国されました。

2017年5月、小室圭さんと眞子さまの婚約が発表されましたが、その後、2020年まで結婚が延期されることが決定。世間の注目を集めている2人の馴れ初め～現在までをまとめました。