人気俳優の犬飼貴丈さんは2012年に第25回「ジュノン・スーパーボーイ・コンテスト」で応募総数13,816人の中からグランプリを受賞し、芸能界入りをしました。この「ジュノン・スーパーボーイ・コンテスト」には母親がエントリーを進めて、犬飼貴丈さんは就活だと思いチャレンジしてみたそうです。グランプリ受賞後は地元徳島と東京を行き来しながらレッスンを行い、高校卒業後の19歳で上京しました。

2014年6月に昼ドラ「碧の海～LONG SUMMER～」で俳優デビューを果たしました。その後2017年9月に「仮面ライダービルド」で桐生戦兎 / 仮面ライダービルド役としてテレビドラマ初主演を務めました。シュートボクシングの経験があり、この構えを「仮面ライダービルド」の変身ポーズに取り入れているそうです。

また、ビルドのオーディションのために普通自動二輪車免許を取得しましたが実際は安全面の配慮からバイクをけん引していたとのことで犬飼貴丈さんは乗っていなかったそうです。また、免許は取得していますが、今後も乗る機会はないと本人は語っています。
2019年10月にはTBS系バラエティ番組「ダブルベット」で初めて番組MCを経験しました。2020年には映画「ぐらんぶる」で竜星涼とW主演を務めました。2020年には自身のYouTubeチャンネル「THE犬飼」を開設しました。このYouTubeチャンネルでは犬飼貴丈さんの日常のルーティーンや買い物した品を紹介したりするので、お芝居をしていない事前な犬飼貴丈さんを見ることができます。

2023年4月13日に体調不良のため、休養を発表しましたが、4月21日にはレギュラーを務めているフジテレビのお昼の情報番組「ぽかぽか」に復帰して活動を再開しています。体調不良は帯状疱疹だった用で急がしさが祟ったのでしょう。早めの判断で短期間の休養で復帰できました。

犬飼貴丈さんの出身小学校は徳島県小松島市立坂野小学校です。1年生のとき、千葉県香取市立山田小学校へ入学しました、小学校6年生の時に両親の離婚の関係で千葉県から徳島県へ引っ越しをしたそうです。

犬飼貴丈さんの両親は犬飼貴丈さんが小学校に入学して間もなく、離婚しました。その後千葉で生活をしていましたが、父親からの養育費の振込がストップしたため、母親の実家のある徳島県に引っ越しされたと言われています。

小学生の頃の犬飼貴丈さんは女の子のような顔立ちで男の子に人気のある子どもでした。スポーツが得意でリトルリーグに所属していました。当時犬飼貴丈さんはキャッチャー以外のすべてのポジションを経験していて、中でも一番長く経験したのはセンターだったようです。アニメやお笑い番組が好きでどこにでもいる周りより少しかわいい顔をした普通の小学生だったようです。

犬飼貴丈さんの出身中学校は徳島県小松島市立坂野中学校です。この坂野中学校は2016年に小松島市立立江中学校と統合されて閉校になっていて、現在は小松島市立南中学校となっています。

中学生時代の犬飼貴丈さんは陸上部に所属していていました。中学校1年生の時、新人戦でハードルの種目で県大会6位を記録するほどの実力者でした。中学3年生の時に見た映画「GO」で窪塚洋介さんに憧れていたとのちにインタビューで語っています。

犬飼貴丈さんの出身高校は徳島県立富岡西高校です。この徳島県立富岡西高校は1896年に開校された歴史のある高校で、多くの政治家や学者が卒業しています。富岡西高校には普通科と理数科があり、犬飼貴丈さんは普通科出身だと思われます。当時の得意科目は英語と国語だったので、文系な好青年だったようです。

中学から引き続き、高校でも陸上部に入部しますが、1年生の夏に陸上部を退部しました。その後は友人らとバンド活動に没頭していました。当時3つのバンドを掛け持ちし、ギターやボーカルとして活動していました。

そして犬飼貴丈さんは高校３年生の2012年の時に応募した「ジュノン・スーパーボーイ・コンテスト」で応募総数13,816人の中からグランプリに選ばれています。

犬飼貴丈さんは高校卒業後に上京し、東京都町田市にある和光大学へ進学しました。「ジュノン・スーパーボーイ・コンテスト」でグランプリを受賞したときのインタビューで「高校卒業後は大学に行って、芸能活動と両立できれば」と語っていました。

和光大学には学部が3つあります。経済経営学部、表現学部、現代人間学部のどこに在籍していたかは不明です。大学2年生の時に昼ドラマ「碧い海」で俳優デビューを飾りました。その後ドラマへの出演をしたり、ファッションモデルとして活動したりして多くのファッション誌の表紙を飾っています。

しかし犬飼貴丈さんは大学を卒業したという情報は見当たらないため、大学は中退してしまった可能性があります。23歳の時に「仮面ライダービルド」の主演に選ばれ、一躍有名になりました。撮影スケジュールがハードだったため、当時は急激に痩せたと語っています。