札幌大谷大学在学中の2015年に（19歳、大学1年時）、母が応募した第28回「ジュノン・スーパーボーイ・コンテスト」に参加し、1万4000人の中からグランプリを受賞しました。北海道出身でのグランプリ受賞は1989年の武田真治さん以来のようです。

2016年10月から2017年8月まで放送された『仮面ライダーエグゼイド』で仮面ライダーエグゼイド役としてテレビドラマ初出演
・初主演を務め、俳優デビューを果たしました。

オーディション合格からデビューでいきなり主演は異例でした。
2017年11月は、オスカープロモーション創立47年にして初となる男性エンターテイメント集団男劇団 青山表参道Xが結成し、そのメンバーになりました。

2018年6月には、男劇団 青山表参道Ｘ旗揚げ公演「SHIRO TORA～beyond the time～」で初舞台・初座長を務めました。

2019年11月、メインキャストを務めたドラマ「チャンネルはそのまま」が2019年日本民間放送連盟賞のテレビドラマ部門最
優秀賞、および同賞テレビ部門グランプリを受賞します。
2022年8月、「THE仮面ライダー展」の北海道スペシャルアンバサダーに就任します。

同年11月、主演を務めた「僕もアイツも新郎です。」が2022年日本民間放送連盟賞のテレビドラマ部門優秀賞を受賞しました。

2023年6月、男劇団 青山表参道Xとしての活動が終了しました。

同年10月に、メインキャストを務めたドラマ「弁当屋さんのおもてなし」が東京ドラマアウォード2023のローカル・ドラマ賞を受賞しています。

飯島寛騎さんの出身小学校は北海道 札幌市立東米里小学校です。
現在、札幌市立東米里小学校は閉校しています。

家族構成は父、母、妹との四人家族であり、家族と仲がいいようです。
飯島寛騎さんは運動神経が良く、子供の頃からスポーツに親しんでいました。

また、絵もうまかったようで、小学校時代に札幌市のコンクールで入選したこともありました。加えて子供の頃からディズニーのアニメ映画「アラジン」がお気に入りで、何度も見ていたそうです。

飯島寛騎さんの出身中学校は北海道 札幌市立米里中学校です。
当初は札幌市立東米里中学校に通学していましたが、中学2年生だった2011年3月に米里中学校に統合されているのでこちらの中学校を卒業しています。

中学時代はバスケットボール部に在籍したようです。
また中学3年生の頃からファッションに興味を持ったそうです。
「中学3年生くらいですかね。それこそ、ファインボーイズを読んだのがきっかけでした。風邪を引いて寝込んでいたときに、親が買ってきてくれました。モデルの人やオシャレな大学生を見てカッコいいなって思っていました。それからは、これなら僕でもできるかな？とか、どうしたらバランスよく見えるかな？とか自分なりに考えていました」とインタビューで明かしています。

飯島寛騎さんの出身高校は北海道 札幌白石高校です。
この高校は部活動が盛んで吹奏楽部が全国大会の常連で、サッカー部も強豪として知られています。
飯島寛騎さんは高校時代もバスケットボール部に在籍していました。
他にも学生時代に陸上もおこなっていたそうです。
その一方で高校時代からアルバイトをおこなっており、引越し屋や飲食店にでアルバイトをしていたようです。

高校時代は将来のことは何も考えていなかったとインタビューで話しています。

飯島寛騎さんの出身大学は札幌大谷大学 社会学部地域社会学科です。
飯島寛騎さんはバレーボールのサークルに所属するなど、スポーツ好きの一面を見せていました。
いとこや先輩が消防士だったこともあり、消防士になりたいと思っていたようです。
また大学時代は様々なアルバイトに励んでいたようで、
「大学に入ってからは居酒屋やイベントスタッフとか。農家のお手伝いで稲刈りをしたこともありますよ！　基本的に「時給がいい」ことがバイトを選ぶ基準だったのですけど、アパレルはもともと興味があって仕事内容で選びました」とインタビューで明らかにしていました。

そして大学1年生だった2015年に、「ジュノン・スーパーボーイ・コンテスト」でグランプリを受賞して芸能界入りました。

ちなみに当時はまったく芸能界に興味がなく、母親が勝手に応募したようです。

「母です…。ありがちな話ですけど（笑）。だから、僕自身はまったく芸能界に興味がなくて、グランプリを受賞したときも「マジか…」みたいな感じで、事務所から声をかけられたときも「せっかくだからやってみるか」という感覚だったのです」とインタビューで話しています。
芸能界入り後に活動拠点を東京に移していることから、大学は中退しています。
また翌年の2016年には、「仮面ライダーエグゼイド」の主役に抜擢されて俳優デビューを飾っています。演技未経験だったことから、主演になったことをかなり驚いたそうです。

「演技経験がほとんどない状態で『仮面ライダーエグゼイド』が決まったときは、驚きすぎての「マジか…」でした。最初の頃は、ハッキリ言って監督に言われたことをひたすらこなすことで精一杯。演技プランなんて考える余裕もありませんでした」と語っています。

「仮面ライダーエグゼイド」で知名度が上昇したことから、以降は「ホリデイラブ」や「PRINCE OF LEGEND」などの話題作の連続ドラマのレギュラーに出演をしています。