デビュー後ドラマ、映画には続いて出演したものの、大ヒット作にはなかなか恵まれなかった。
2005年のSBSドラマ「乾パン先生とこんぺいとう」では、19歳の高校生役を見事に演じた。
2006年にはMBCドラマ「ある素敵な日」に主演。
しかし、両作品とも視聴率が思わしくなく、後日コン・ユは当時俳優をやめるか真剣に悩んでいたことを告白している。

そして2007年のMBCドラマ「コーヒープリンス1号店」が大ヒットし、それまでの低視聴率俳優のレッテルから解放され、国内外でも大人気を獲得するに至った。
また、この作品での演技力が認められ、2007年 MBC 演技大賞優秀賞を受賞した。

人気絶頂の2008年1月にファンに惜しまれつつ入隊。陸軍一等兵として服務中に競争率の高い芸能兵に合格し、9月に転属（2008年は58名中4名のみが合格）。
2008年11月から1年間、国軍ラジオ放送で『コン・ユが待つ20時』のDJを担当した他、国軍テレビ番組で司会をするなど、芸能兵としても活躍した。
2009年12月に2年間の軍生活を終えた。

（2017年5月）3日、第53回百想(ペクサン)芸術大賞授賞式で、TV部門男性最優秀演技賞はtvNドラマ「鬼＜トッケビ＞」主演のコン・ユが手にした。
誰が受賞してもおかしくない錚々たる候補者の中からコン・ユが選ばれた。

「鬼＜トッケビ＞」でコン・ユは不滅の人生を歩んでいく寂しくて燦爛なトッケビを演じ、韓国中に“トッケビ・シンドローム”を巻き起こした。

コン・ユは今回のファンミーティングのスローガンである「Ｌｉｖｅ　ｙｏｕｒ　ｄｒｅａｍ、Ｈｅａｒ　ｙｏｕｒ　ｄｒｅａｍ、ｙｏｕ　ａｒｅ　ｍｙ　ｄｒｅａｍ」のように、ファンたちの願いを直接叶えてあげる時間も設けた。コン・ユはファンのギター演奏に合わせてその場で歌を歌ったり、５５００人のファンたちのために特有の甘いボイスでアラームを録音したりしながら雰囲気を盛り上げた。

4月29日、台湾でのファンミーティングを終えたコン・ユは、しばらく休憩を取ってからすぐに香港に移動した。
6日アジアワールド・エキスポでコン・ユは3時間を超える時間、終始一貫したユーモラスな話術で4500人のファンたちと楽しい時間を過ごした。