2016年1月のゴールデングローブ賞の会場で意気投合したオーランドとケイティ。一緒にいる姿を多く撮られ、「交際しているのでは？」と噂になりました。
2016年5月にケイティがインスタグラムに既に噂になっていたオーランドとの2ショットの写真を公開し、写真の公開後、オーランドとケイティは頻繁にデートをするようになり、お互いが交際を認めました。

オーランドの元妻のミランダと2人で遊びに行ったり、オーランドの子供のフリン君とも仲良しで、二人の交際は友人や関係者たちも祝福していたそうです。2016年の夏には2人でバカンスに出かけたりと幸せそのものでした。

円満交際中のオーランドとケイティでしたが、交際中にオーランドが過去に噂になったセレーナ・ゴメスとの密会が発覚しました。しかも、ケイティとセレーナは友人同士で、コメントを求められた際ケイティは「私たちの関係は何も変わらない」と言い、騒動は治まりました。しかし、その後も何度かオーランドはケイティ以外の女性との密会が発覚。
頻繁にデートを楽しんでいた二人の目撃頻度が少なくなっていきます。

2017年2月28日のアカデミー賞の授賞式に仲良く2人で参加したオーランドとケイティでしたが、同日に破局を発表。
二人の代理人は「別れた今もお互いを尊敬し、大切な人であることに変わりはありません。ただ、噂話だけが先行し続けているので、一度距離を置く事を決めました」とメディアに伝えました。
しかしファンの間では、二人の破局原因に「オーランドの女癖の悪さ」「ケイティの元彼が近づいているから」と挙げています。既にケイティの元彼であるジョン・メイヤーは新曲で「ケイティを想って作った」と公言しています。