1970年にCMディレクター・杉山登志に起用される形で資生堂専属モデルとなり、MG5のCMで団次郎の弟分としてデビューし売れっ子モデルとなる。デビュー当初から甘いルックスと軽快な語り口で人気を得て、2年余りのファッションモデルを務めた後、野中マリ子の俳優養成所「野中塾」で演技を学び、俳優へ転向する。1974年に東宝の専属となり、『卑弥呼』で映画デビューし、同年映画『沖田総司』にも出演、製作者協会新人賞を受賞。

父親はアメリカ軍の兵士であったが、日本人の母親が草刈を妊娠していた最中、朝鮮戦争で戦死。中学生時代は貧しい家計を少しでも楽にしようと小学生より新聞配達と牛乳配達の仕事を掛け持ちして登校した。少年時代は現在の小倉北区昭和町あたりで過ごし、小倉祇園太鼓にも参加。中学卒業後は世界文化社の代理店で本のセールス、小倉の文具店の配達員などで働きながら福岡県立小倉西高等学校の定時制に通い、軟式野球部のピッチャーとして全国大会に出場している。

俳優の草刈正雄が28日、約40年前の草刈と愛犬のツーショットを自身のブログで披露、ファンから「カッコ良すぎです！」「やっぱり若い頃も素敵ですね！」「草刈さんのような方を本物のイケメンというんだと思います」と絶賛の声が相次いでいる。この日草刈は、「ブログを始めたら、海外に住むファンの方が昔の愛犬との写真を送ってくれました」と切り出し、併せてさわやかな笑顔が印象的な若かりし頃の草刈が、愛犬のチビリを抱いている写真を掲載した。

昨年、NHK大河ドラマ『真田丸』の真田昌幸役で再ブレイクした俳優・草刈正雄が芸歴47年にして初の写真集『草刈正雄 FIRST PHOTO BOOK』を12日に発売し、ネット上で話題を集めている。 ネット上では「草刈正雄さんの写真集だと…？」「いいぞ…」「超絶欲しい」「買う以外の選択肢がない」「これぞダンディ…」「母の日のプレゼントに良い」など幅広いファンからの反応が寄せられている。